Я витратив занадто багато часу, намагаючись з’ясувати це.
Мій MacBook підключений до VPN. iPhone — ні. iPhone відрізняє MacBook і намагається надіслати файл. MacBook не бачить iPhone в екрані AirDrop і не приймає файл. Вимкнув VPN — і все спрацювало. Це також працює навпаки.
Я не знаю, чи це загальновідомо, але я не міг це знайти у пошукових результатах. Сподіваюся, це допоможе комусь ще.